Um Amor a Cada Esquina : secretos do rodagem

Inicialmente o filme se chamaria "Squirrels to the Nuts". Segundo o diretor Peter Bogdanovich, a mudança ocorreu devido a motivos comerciais, já que seria difícil traduzir este título para o mercado internacional e o público americano poderia confundi-lo com um filme infantil.

Primeira produção de Peter Bogdanovich após 12 anos, desde O Miado do Gato (2001). Ele e sua ex-esposa, Louise Stratten, dividem os créditos deste longa para com o roteiro.

Inicialmente seria John Ritter o intérprete de Arnold Albertson, mas ele faleceu pouco depois da conclusão do roteiro. Brie Larson foi originalmente escalada para o papel da prostituta Isabella Patterson, antes de ser substituída por Imogen Poots devido a conflitos de agenda. 

Olivia Wilde foi originalmente escalada para o papel principal, mas desistiu devido a conflitos de agenda.

Foi divulgado que o longa esteve em pré-produção durante a década de 1990, com o título de "Soup to Nuts" e protagonizado por Tatum O'Neal. Peter Bogdanovich realata que "Este filme é o meu presente para ela."

O filme foi avaliado pela MPAA como "para maiores de 18 anos" devido a linguagem. Porém, o longa foi entregue e lançado com classificação indefinida.