Scotty Corrigan (Campbell Scott) é um designer de videogame que compra uma escrivaninha do século XIX. Nela ele encontra em um compartimento secreto uma carta de 1863, que tinha sido escrita por uma mulher já falecida, Elizabeth Whitcomb (Jennifer Jason Leigh). Mesmo assim responde a carta, depositando-a no único correio existente anterior à Guerra da Secessão e remetendo-a para onde o antiquário disse que tinha comprado a escrivaninha. Logo surge uma nova carta no compartimento e em pouco tempo Scotty, que vive no final do segundo milênio, fica apaixonado por uma mulher que viveu há mais de 100 anos. Ele é correspondido nesta paixão que a razão não daria importância, mas o amor desafia com determinação os obstáculos que surgem.
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