These Vagabond Shoes foi originalmente gravado para fazer parte do filme New York, I Love You (2008), mas acabou sendo lançado com conteúdo bônus no DVD. O curta-metragem foi dirigido e roteirizado pela atriz Scarlett Johansson. A história nos apresenta um homem (Kevin Bacon) na faixa dos 50 anos passando por uma crise de meia idade enquanto lida com problemas psicológicos e vive em um apartamento minúsculo em Nova York. Em uma tarde, ele decide fugir da sua rotina de isolamento e ir até a praia de Coney Island para comprar um cachorro quente na lanchonete Nathan’s Famous. No caminho ele observa diferentes pessoas que o fazem perceber que o cotidiano, mesmo que compartilhado apenas visualmente, pode mudar a sua perspectiva de vida e acalmar a alma.
