Spalding Gray iniciou sua carreira como um artista de vanguarda, e sempre conhecido como uma figura inovadora no teatro americano, participou de um grupo experimental dos anos 70 e 80, em Nova York. Nesse grupo de teatro chamado Wooster Group, estava, dentre outros artistas, William Dafoe. Gray ficou popular com o passar do tempo por causa dos seus monólogos, que foram construídos em torno da sua vida pessoal e profissional, e também devido à sua atuação em filmes Hollywoodianos. O documentário mostra através de imagens de arquivo o trabalho de Gray e os processos criativos.