Três casais ricos – Jack e Kate Burroughs; Nick e Anne Callan; Danny e Claudia Zimmer —moram em Nova York e são melhores amigos. Jack é um advogado moralista; Kate é editora de uma revista renomada; Nick é um vendedor de seguros e planejador imobiliário; Anne é dona de casa e fotógrafa amadora; Danny é um dentista hipocondríaco e com sintomas de TOC; e Claudia é uma pintora bem-sucedida e um pouco insensível. A cada chegada de estação, eles se encontram para uma viagem de férias juntos. Se por tanto tempo eles conseguiram manter suas relações longe do fantasma do divórcio que muitos de seus outros amigos não conseguiram escapar, dessa vez um deles coloca a perder toda a dinâmica do grupo. Na mais recente viagem, Nick surpreende ao aparecer sem sua esposa Anne, mas com a nova namorada Ginny (Bess Armstrong), que é bem mais nova, colocando todos numa situação desconfortável.
