Um mal entendido transforma o dia de uma atriz desempregada numa série de desventuras. Em Smiley Face, Jane (Anna Faris) é uma aspirante a atriz pouco ambiciosa e nada talentosa que diariamente vive de trago em trago em sua dose de maconha. Uma manhã, enquanto já está alta e sofre com sua larica habitual, ela come uma fornada inteira de cupcakes de seu companheiro de quarto. Os bolinhos, porém, estavam batizados, deixando Jane mais intoxicada e alucinando descontroladamente. Cheia de importantes tarefas a cumprir, Jane embarca numa jornada alucinante para cruzar a cidade de Los Angeles e tratar dos assuntos que precisa: pagar sua conta de luz, fazer um teste de elenco e comprar mais maconha de seu traficante (com quem já está cheia de dívidas) para conseguir refazer os doces de seu colega.
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