Cantareira retrata Bento, um jovem que decide deixar para trás a rotina exaustiva no centro de São Paulo e retornar à casa do avô, Sylvio, na Serra da Cantareira, onde passou a infância. Enquanto busca um novo começo e uma oportunidade de trabalho, ele se depara com as transformações que avançam sobre a região. Dividido entre a promessa de estabilidade oferecida pelos novos empreendimentos e a preocupação do avô com a descaracterização da serra, Bento precisa refletir sobre pertencimento, memória e o preço do progresso.