One Month Mark acompanha uma mulher que nunca conseguiu manter um relacionamento por mais de um mês. Do outro lado está um homem que jamais passou mais de trinta dias solteiro, sempre encontrando alguém para ocupar o espaço deixado pelo relacionamento anterior. A comédia romântica explora os desafios dos relacionamentos modernos por meio de personagens que parecem feitos para não dar certo juntos.