Em A Friend of Dorothy, Dorothy é uma viúva solitária de 87 anos cuja saúde física já trai sua mente afiada e ativa. A rotina marcada por comprimidos e palavras cruzadas de Dorothy vira de cabeça para baixo quando o jovem JJ de 17 anos acidentalmente chuta uma bola de futebol para dentro do jardim da idosa. Uma amizade improvável floresce e, apesar de mundos diferentes e distantes, a dupla descobre que possuem mais coisas em comum do que imaginavam.