A trama acompanha a jornada de Christina Walker (Lucy Hale), uma talentosa e dedicada proprietária de uma loja de sucesso que, ao longo dos anos, colocou todos os seus esforços na expansão dos seus negócios e na consolidação de sua carreira profissional, deixando sua vida amorosa em segundo plano. No entanto, ao se ver constantemente pressionada pelas expectativas de sua família às vésperas das festas de fim de ano, ela decide mudar de atitude e sair de sua zona de conforto. Para isso, Christina estabelece um desafio pessoal: aceitar participar de doze encontros completamente diferentes com rapazes distintos durante as doze semanas que antecedem o Natal, embarcando em uma divertida e emocionante busca para encontrar a pessoa certa a tempo de comemorar a data especial.