O filme Andrea's Island acompanha o jovem garoto de 8 anos de idade Andrea (Andrea Migliaccio), que está passando por uma situação complicada: a separação de seus pais. Em um divórcio extremamente complicado, Marta (Teresa Saponangelo) e Guido (Vinicio Marchioni) decidem solicitar uma ordem judicial para regular exatamente os dias em que o garoto passaria com cada um. No entanto, o juiz ordena entrevistas reveladoras com toda a família para tomar a decisão e se aprofundar na história deles, fazendo assim com que eles se revelem de uma vez por todas. Andrea, por sua vez, sofre mais do que todos com o tempo de sua vida que está sendo retirado de si, além de ter que dividir o seu coração que por toda vida foi completamente encantado por ambos genitores. Juntos, eles passam a buscar um equilíbrio e, coincidentemente, melhorar a qualidade de vida deles nessa fase.