Dirigido por Matthew Shear, Vida de Fantasia acompanha a vida de Sam Stein (Matthew Shear), um residente de Nova York que aos trinta e poucos anos é demitido do seu cargo de assistente jurídico. Após uma crise de identidade e um ataque de pânico, Sam acaba conseguindo um emprego para cuidar das três netas de seu psiquiatra. Filhas da atriz Dianne (Amanda Peet), que viu a sua carreira paralisar em seu melhor momento e entrou em um relacionamento difícil com David, um baixista de uma banda de rock. Quando David precisa sair em turnê, Sam começa a morar com a família e, aos poucos, o seu sentimento pela atriz ficou cada vez mais intenso.