Hip Hop Caboclo traz um panorama das origens sonoras e estéticas do Hip Hop nacional e sua conexão com a cultura popular brasileira, um encontro que se fundamenta nos ritmos de matrizes africanas e indígenas, nas métricas poéticas dos cordelistas, repentistas emboladores, dentre outros tipos de música e expressões artísticas de diferentes culturas regionais. O documentário acompanha o percurso pelo Norte e Nordeste do país realizado pelo diretor João Nascimento e o rapper MC Gaspar para recolher imagens, sonoridades e depoimentos de figuras importantes para a reconstituição dessas raízes. Histórias cantadas e tocadas fazem, então, parte da composição deste longa, assim como relatos das condições políticas e sociais dessas manifestações tão relevantes para o universo do Hip Hop.