40 Dates And 40 Nights apresenta Leah Jones (Bailee Madison), uma mulher cansada de ir em vários encontros sem sucesso e prestes a desistir de encontrar o verdadeiro amor. Quando sua avó, Gigi (Annie Potts), faz uma aposta inusitada, Leah aceita o desafio de sair com 40 pessoas em 40 noites em troca de um ano de aluguel. Nessas muitas saídas, ela passa por encontros constrangedores, forma conexões inesperadas e entende mais sobre si mesma. Logo, o que começou como uma brincadeira acaba fazendo Leah repensar suas próprias ideias sobre o amor e os relacionamentos.
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