Em Mile End Kicks, uma jornalista e crítica de música de 24 anos chamada Grace Pine se muda para Montreal com o objetivo de escrever um livro sobre o álbum Jagged Little Pill da cantora Alanis Morissette. Seus planos, porém, tomam outro rumo quando ela se envolve romanticamente com dois músicos de uma banda indie da qual aceita ser assessora de imprensa.