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Em Nova York um escritor grosseiro e sarcástico (Jack Nicholson) tem como alvos principais um artista gay (Greg Kinnear), seu vizinho, e uma garçonete (Helen Hunt) que o atende diariamente e se desdobra para cuidar do filho que tem asma crônica. O destino vai fazer com que eles fiquem muito mais próximos do que poderiam imaginar.