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Jim (Adam Sandler) é um viúvo que tem um encontro às cegas desastroso com Lauren (Drew Barrymore), que se separou há pouco tempo devido à traição do marido. Depois do ocorrido, a última coisa que desejam é se reencontrar. Entretanto, quando Jen (Wendi McLendon-Covey), a sócia de Lauren, desiste de uma viagem à África com o namorado e ...
Hoje, casados e com filhos, dois amigos de infância se reencontram para curtir um fim de semana junto, causando muita confusão.
Danny Maccabee (Adam Sandler) queria um relacionamento sério, mas foi infeliz em sua tentativa de casamento. Para driblar a carência, passa a vivenciar somente namoricos e transas sem o menor compromisso. Assim, ele toca sua vida como cirurgião plástico bem sucedido, tendo sua melhor amiga Katherine (Jennifer Aniston), mãe solteira de um casal ...