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Jim (Adam Sandler) é um viúvo que tem um encontro às cegas desastroso com Lauren (Drew Barrymore), que se separou há pouco tempo devido à traição do marido. Depois do ocorrido, a última coisa que desejam é se reencontrar. Entretanto, quando Jen (Wendi McLendon-Covey), a sócia de Lauren, desiste de uma viagem à África com o namorado e ...
Um cirurgião plástico mulherengo finalmente acredita ter conhecido o amor da sua vida, a jovem Palmer. O problema é que, depois de mentir para ela na tentativa de sair de uma enrascada, ele inventa que está prestes a se separar da melhor amiga e secretária do seu escritório.
Hoje, casados e com filhos, dois amigos de infância se reencontram para curtir um fim de semana junto, causando muita confusão.