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O destino de diferentes relacionamentos se cruzam quando um grupo de homens e mulheres de Baltimore navegam as emoções do primeiro encontro e os obstáculos da vida de casado.
Um veterinário paquerador precisará conquistar a mesma mulher todos os dias, por conta dela sofrer de um problema de memória.
Donnie (Jake Gyllenhaal) é um jovem brilhante e excêntrico, que cursa o colegial mas despreza a grande maioria dos seus colegas de escola.