Anne Deveraux (Renee Zellweger) descobre que é traída pelo marido e imediatamente pega a estrada acompanhada dos dois filhos. Com todo o dinheiro da família e a bordo de um conversível azul, o trio passa por Pittsburgh, St. Louis e Hollywood e vivencia grandes momentos.
Vernon (Stuart Townsend) é um jovem que trapaceia jogos de cartas. Ao lado de Charlie (Gabriel Byrne) e da linda Tiffany (Thandie Newton), ele irá armar um golpe milimetricamente orquestrado para derrubar o maior dos maiores na cidade: o bicheiro Dean (Sylvester Stallone).