- Recebeu uma indicação ao Globo de Ouro
de Melhor Ator - Comédia/Musical, por "Embriagado de
Amor" (2002).
- Ganhou o prêmio de Melhor Ator, no Festival de Gijón, por "Embriagado de Amor" (2002).
- Recebeu 3 indicações ao MTV Movie Awards de Melhor Ator, por "O Rei da Água" (1998), "O Paizão" (1999) e "Como Se Fosse a Primeira Vez" (2004).
- Recebeu 7 indicações ao MTV Movie Awards de Melhor Comediante, por "Billy Madison, um Herdeiro Bobalhão" (1995), "Afinados no Amor" (1998), "O Rei da Água" (1998), "O Paizão" (1999), "A Herança de Mr. Deeds" (2002), "Golpe Baixo" (2005) e "Click" (2006). Venceu por "O Rei da Água" e "O Paizão".
- Ganhou o MTV Movie Awards de Melhor Luta, por "Um Maluco no Golfe" (1996).
- Recebeu 3 indicações ao MTV Movie Awards de Melhor Equipe, por "Afinados no Amor" (1998), "O Paizão" (1999) e "Como Se Fosse a Primeira Vez" (2004). Venceu por "Como Se Fosse a Primeira Vez".
- Recebeu 2 indicaçoes ao MTV Movie Awards de Melhor Beijo, por "Afinados no Amor" (1998) e "Embriagado de Amor" (2002). Venceu por "Afinados no Amor".
- Ganhou o prêmio de Melhor Ator no Festival de Gijón, por "Embriagado de Amor" (2002).
- Recebeu 6 indicações ao Framboesa de Ouro de Pior Ator, por "À Prova de Balas" (1996), "O Rei da Água"
(1998), "O Paizão" (1999), "Little Nicky, um Diabo Diferente" (2000), "Eight Crazy Nights" (2002) e "Eu os Declaro Marido e... Larry" (2007). Venceu por "O Paizão".
- Recebeu 3 indicações ao Framboesa de Ouro de Pior Dupla, por "O Paizão" (1999), "Little Nicky, um Diabo Diferente" (2000) e "Eu os Declaro Marido e... Larry" (2007).
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