Originalmente, Ralph Fiennes foi escalado como Sra. Trunchbull.
Mara Wilson, que interpretou Matilda Wormwood na versão cinematográfica de 1996, recusou uma participação especial dizendo que não queria voar até a Inglaterra apenas para um dia de filmagem. Da mesma forma, Pam Ferris (Miss Trunchbull no original) também recebeu uma participação especial, mas supostamente recusou, pois colidiu com os ensaios para uma peça de teatro.
O romance original de Matilda foi publicado pela primeira vez em 1988 e foi uma das últimas histórias que Roald Dahl escreveu publicada em sua vida.
Na versão teatral do musical, Trunchbull é tradicionalmente interpretado por um homem.
Anne Hathaway foi a escolha original dos produtores para interpretar Miss Trunchbull nos estágios iniciais da pré-produção. No entanto, as incertezas constantes em torno da produção quando as medidas de viagem do Covid-19 ainda estavam em vigor fizeram com que ela desistisse do projeto e os produtores decidiram que seria mais fácil procurar alguém que morasse na Grã-Bretanha para o papel.