How To Stop Being A Loser

James (Simon Philips) sonha em ter uma vida cercado de mulheres, mas é incapaz de conseguir falar com elas. Depois que seu melhor amigo Ian (Richard E Grant) se mata, ele recebe um vídeo de Ian implorando para que ele encontre uma menina e mude de vida. Para realizar tal feito, o homem contata Ampersand (Craig Conway), uma palestrante motivacional durona que promete transformar James em um garanhão.