Gambit é uma refilmagem da comédia de 1966 exibida no Brasil com o título Como Possuir Lissu e estrelada por Shirley MacLaine e Michael Caine.
A atriz Jennifer Aniston chegou a ser considerada para o papel de PJ Puznowski, mas Cameron Diaz acabou ficando com ele.
Gambit (título original) é um termo utilizado para descrever o sacrifício voluntário de um peão no jogo de xadrez. O título refere-se a uma estratégia usada pelo personagem Harry Deane, interpretado por Colin Firth.
Alan Rickman e Colin Firth já trabalharam juntos na comédia romântica Love Actually (2003).
O diretor Michael Hoffman tinha pouca esperança de conseguir escalar Colin Firth, ator vencedor do Oscar por O Discurso do Rei, para o seu filme. No entanto, no dia do seu aniversário, Hoffman recebeu um telefonema do agente de Firth, anunciando que ele gostaria de encontrá-lo.
As filmagens foram realizadas em Londres e também no Novo México, onde foi gravada a cena de Cameron Diaz em um rodeio.
O diretor de fotografia Florian Ballhaus trabalhou com Michael Hoffman em Um Dia Especial (1996).
O fotógrafo é filho de Michael Ballhaus, operador chefe de diretores como Martin Scorsese e Mike Nichols.
Joel e Ethan Coen desejavam escrever o roteiro de Um Golpe Perfeito há muitos anos, desde 2002 eles negociam a trama com os estúdios.