O Namorado da Minha Namorada

Jesse (Alyssa Milano) é uma garçonete. Certo dia ela decide se apresentar para Ethan (Christopher Gorham), um escritor que é cliente do local onde ela trabalha. Ela encontra alguém por quem finalmente consegue se apaixonar, porém, elá também acaba conhecendo Troy (Michael Landes), um homem rico que trabalha no ramo de publicidade. Ela se apaixona pelos dois e o dilema se inicia. Os dois têm muito em comum, mas são diferentes no final das contas.