O roteiro foi escrito em 1993 e apresentado pelo diretor Steven Soderbergh ao presidente da Universal Pictures, Casey Silver. Após a saída de Silver do estúdio o projeto permaneceu anos no limbo. Apenas quando Silver começou a trabalhar como produtor independente é que Soderbergh o resgatou, convidando George Clooney para o projeto.
É o 3º filme dirigido por George Clooney. Os demais foram Confissões de uma Mente Perigosa (2002) e Boa Noite e Boa Sorte (2005).
George Clooney assistiu diversas comédias amalucadas para se preparar para O Amor Não Tem Regras.
Por ter alterado boa parte do roteiro, George Clooney pediu ao Writers Guild of America que também recebesse crédito como roteirista. Após ter o pedido negado, Clooney pediu sua retirada como membro votante da instituição, mantendo-se apenas com o status de membro financiador.
As filmagens ocorreram entre 12 de fevereiro e maio de 2007.
John Krasinski teve que alterar seu penteado usual para as filmagens de O Amor Não Tem Regras. Esta mudança foi incluída em um episódio da série de TV The Office, na qual Krasinski trabalhava na época.
O personagem Carter Rutherford é vagamente baseado em Harold "Red" Grange, astro do futebol americano. Seu agente no filme, CC Frazier, é inspirado em CC Pyle, agente de Grange.
O personagem Dodge Connelly foi baseado em Johnny "Blood" McNally, jogador de futebol americano dos anos 20 que ficou famoso por suas habilidades no esporte e também pelos incidentes fora de campo.
Mais de 400 extras foram contratados para as filmagens. Cada um deles recebeu US$ 9 por hora trabalhada.
A moto que George Clooney pilota é uma réplica da 1918 Indian.
Lançado diretamente em home video no Brasil.
Orçamento estimado em US$ 58 milhões.