- Do signo de Leão;
- Filho de Leo Penn e Eileen Ryan;
- Descendente de russos, lituanos e judeus (parte de pai) e irlandeses e italianos (parte de mãe);
- Seu pai figurou por muito tempo na lista negra nos anos 50 por suas posições políticas;
- Irmão do meio de Chris Penn e do músico Michael Penn;
- Cunhado da cantora Aimee Mann, ex-vocalista do grupo Til' Tuesday;
- Adora surfar;
- Muito amigo do baterista Lars Ulrich da banda Metallica;
- Muito amigo de Robert De Niro, que faz aniversário no mesmo dia que ele e costumam fazer festa juntos;
- Foi casado com a cantora/atriz Madonna de 1985 até 1989, quando se divorciaram;
- Andy Warhol estava entre os convidados do casamento com Madonna em 16 de agosto de 1985;
- Se recusa a falar de seu casamento com Madonna. No disco "Like A Prayer" (1989), ela fez uma música sobre o fracasso do relacionamento chamada "Till Death Do Us Part";
- O diretor James Foley, que conduziu Penn em Caminhos Violentos (1986), foi padrinho de casamento dele com Madonna;
- Começou um relacionamento com a atriz Robin Wright em 1991 e casou-se com ela em abril de 1996. Tiveram dois filhos antes do casamento: Dylan Penn (1991) e Hopper Penn (1993);
- O pedido de divórcio encaminhado por ela em 2007 alegava diferenças irreconciliáveis. Os dois chegaram a brigar pela custódia dos filhos na justiça, mas o caso foi abrandado e houve um reconciliação;
- Em 2009, foi a vez dos dois pedirem o divórcio, que acabou se concretizando em agosto de 2010;
- Os nomes das crianças têm ligações com duas famílias de amigos: Dennis Hopper e Jack Nicholson;
- Mudaram-se para San Francisco para que os filhos não crescessem em Hollywood;
- Os dois perderam a casa em Malibu no incêncio de novembro de 1993 que abalou a Califórnia;
- Existe uma banda conhecida da Holanda chamada "Seanpenn";
- Interpretou muitos personagens instrospectivos e com tendência para um lado violento;
- Fez o mesmo com papéis que refletissem suas posições politicas;
- Chegou a ser cogitado para o papel de Richard no clássico A Lagoa Azul (1980), mas perdeu para Christopher Atkins no último dia de testes;
- Ficou preso por 32 dias em 1982 por ter agredido um figurante;
- Trabalhou com a irmã do cantor Bruce Springsteen, Pamela Springsteen, em Picardias Estudantis (1982). Os dois chegaram a ter um relacionamento;
- Seu desempenho como Jeff Spicoli em Picardias Estudantis (1982) deu a ele a 9ª posição na lista 100 Maiores Personagens de Todos os Tempos da revista Premiere;
- Figurou na lista de "Atores Promissores de 1984", na publicação anual John Willis' Screen World, Volume 36;
- Foi da mesma turma de Michelle Pfeiffer no final dos anos 70, início dos 80, nas aulas de interpretação;
- Trabalhou com o irmão Chris Penn em Caminhos Violentos (1986) e com a mãe Eileen Ryan no papel de avó;
- Eleito o nº 76 na lista dos 100 Maiores Estrelas de Cinema de Todos os Tempos da revista inglessa Empire, em 1997;
- Parou de fumar quando fez 40 anos por questões de saúde. Antes disso, era conhecido com um dos fumantes mais pesados de Hollywood, chegando a queimar quatro maços por dia;
- Investiu US$ 56 mil numa carta aberta no tradicional jornal Washington Post, direcionada ao presidente George W. Bush, pedindo que ele atenuasse a marcha de guerra contra o Iraque. Pediu como pai de dois filhos e filho de um veterano da 2ª Guerra Mundial;
- Chegou a ser cogitado para estrelar o filme Dívida de Sangue (2002), de Clint Eastwood, mas não deu certo e os dois acabaram trabalhando juntos em Sobre Meninos e Lobos (2003);
- Para ele, o ator Malcolm McDowell é o melhor de todos com quem já trabalhou;
- A partir de 2005 foi o único ator indicado como Melhor Ator num filme de Woody Allen, além do próprio Allen;
- Foi presidente dos jurados no Festival de Cannes de 2008;
- Em 2007, fez uma visita a Caracas, na Venezuela, onde foi recebido pelo presidente Hugo Chávez;
- Em 2008, visitou Cuba e entrevistou Raul Castro;
- O jovem ator Milo Ventimiglia, conhecido pela série Heroes, é um de seus favoritos;
- Foi o 9º indicado a ganhar dois Oscar de Melhor Ator;
- Condenado a 300 horas de serviço comunitário e ainda 36 horas de terapia de controle de raiva por ter vandalismo e ter agredido um fotógrafo em outubro de 2009;
- Em janeiro de 2010 viajou para o Haiti para ajudar as vítimas do terremoto;
- Condenado a 60 dias de prisão em 1987 por violação de liberdade condicional e assalto. A sentença acabou sendo reduzida por bom comportamento. Durante o confinamento, ele teve que sair por cinco dias para rodar um filme e acabou pagando multa diária em consequência dessa necessidade;
- Condenado a 300 horas de serviço comunitário e ainda 36 horas de terapia de controle de raiva por ter vandalismo e ter agredido um fotógrafo em outubro de 2009;
- A música 'Sean Penn Blues' do Lloyd Cole & The Commotions, como o próprio título entrega, é sobre ele;
O Pagamento Final -1993
Milk - A Voz da Igualdade - 2008
Com a ex Madonna
Com a ex Robin Wright
Jogo de Poder - 2010
selmazwarg
Cilânia
Lindo ator, excelente em suas atuações.
Luiz Mormille
Ganhou dois oscars por "Sobre Meninos e Lobos" e "Milk", mas merecia outros dois por "O Pagamento Final" e "Uma Lição de Amor".
lucinha
Concordo plenamente com vc meu caro ,e ainda digo que mais dois seriam pouco pelo talento do rapaz. Isso é inaceitavel!
Daniel Castro
É sem dúvida alguma, o melhor ator da atualidade, interpreta personages atormentados como ninguém e na minha opinião, é um dos poucos atores com a filmografia perfeita, sempre colocando seus interesses artísticos a frente dos comerciais.
7io9o ... 33
Um excelente ator. Concordo com a companheira, sabe expressar muito bem suas emoções enquanto interpreta. Digno dos oscars que recebeu.
Deivson
Fantástico... Atuações boas, enfim, grande talento do cinema.
Nathalye Lima =)
Senhor Ivan
Melody